ولد جيمس في 5 سبتمبر1847 في ميسورى، وحارب بشكل غير رسمى في الحرب الأهلية الأمريكية مع عصابة بلودى بيل أندرسون، حيث حارب مع الجنوبيين.
بعد نهاية الحرب استسلمت الجماعات المقاتلة ولكن قيل أن جيسي جرح بطلق ناري من الشماليين تحت غطاء الهدنة فانقلب إلى حياة الجريمة وأعلن خارجًا عن القانون عام 1866 فأصبح مطاردًا لستة عشر عاما حتى وفاته وأسس عصابته عام 1867 والتي قامت بسرقة المصارف والقطارات والقتل والسطو وهاجمت عربات البريد والمحلات والناس ولكنهم تفاخروا أنهم لم يسرقوا صديقًا أو قسًا أو جنوبيًا أو أرملة.
وفي 1881 وضع توماس كريتندن حاكم ميسورى مكافأة قدرها 10 آلاف دولار لمن يقبض على “جيسى” حيًا أو ميتًا، وكان وقتها “جيسي” يعيش في سانتى جوزيف تحت اسم مستعار هو توماس هوارد.
وفي3 أبريل 1882 قتله أحد أعضاء عصابته وأكثرهم إعجابا به، وهو روبرت فورد من أجل الجائزة وكان جيسى في حياته ومماته محط إعجاب الفقراء البيض، وأغلب السود في أمريكا، حيث رأوا فيه لصًا نموذجًا على غرار روبين هود.
اللافت أن قصة “جيسي جيمس” أصبحت فيما بعد ملهمة لصناع السينما في هوليوود حيث تدين له السينما العالمية بسلسلة من الأفلام اهتمت بحكايات لصوص البنوك.