دخل الرئيس الراحل أنور السادات السجن لأول مرة أثناء خدمته العسكرية إثر لقاءاته المتكررة بعزيز باشا المصري الذي طلب من السادات مساعدته للهروب إلى العراق، بعدها طلبت منه المخابرات العسكرية قطع صلته بعزيز المصري غير أن السادات لم يعبأ بهذا الإنذار فدخل على أثر ذلك سجن الأجانب في فبراير عام 1942.
خرج السادات من سجن الأجانب فى وقت كانت فيه عمليات الحرب العالمية الثانية على أشدها، وعلى أمل إخراج الانجليز من مصر كثف السادات إتصالاته ببعض الضباط الألمان الذين نزلوا مصر خفية ، فأكتشف الإنجليز هذه الصلة بين السادات والألمان فدخل المعتقل سجيناً للمرة الثانية عام 1943.
واستطاع السادات الهرب من المعتقل ورافقه فى رحلة الهروب صديقه حسن عزت وعمل السادات اثناء فترة هروبه من السجن عتالاُ على سيارة نقل تحت إسم مستعار هو الحاج “محمد” وفى أواخر عام 1944 انتقل الى بلدة أبو كبير بالشرقية ليعمل فاعلاً فى مشروع ترعة رى.
مع انتهاء الحرب العالمية الثانية عام 1945 سقطت الأحكام العرفية وبسقوط الأحكام العرفية عاد السادات إلى بيته بعد ثلاث سنوات من المطاردة والحرمان.
التقى السادات في تلك الفترة بالجمعية السرية التي قررت اغتيال أمين عثمان وزير المالية في حكومة الوفد ” 4 فبراير 1942 – 8 أكتوبر 1944 ” ورئيس جمعية الصداقة المصرية البريطانية لتعاطفه الشديد مع الإنجليز.
وعلى أثر اغتيال أمين عثمان عاد السادات مرة أخرى وأخيرة إلى السجن وفى الزنزانة “54” في سجن قرميدان واجه السادات أصعب محن السجن بحبسه إنفرادياً ، غير أنه هرب المتهم الأول في قضية “حسين توفيق” وبعدم ثبوت الأدلة الجنائية سقطت التهمة عن السادات فأفرج عنه.