ربط الفن بينه وبين سيد درويش، وعمق صداقتهما، وجمعهما في السهرات الفنية التي كانت تشهدها الإسكندرية في ذلك الوقت، ثم دخل بيرم المجال الفنى فألف الكثير من الأغاني والمسرحيات الغنائية، وتعامل مع كبار النجوم لعل أبرزهم سيدة الغناء العربى كوكب الشرق أم كلثوم.
وشكّل اللقاء الفني بين بيرم التونسي وأم كلثوم أحد مراحل الازدهار لكليهما وأثمر التعاون بينهما عن 33 أغنية من أشهر الأغنيات التي شدت بها “الست” وحققت نجاحاً ساحقاً، أبرزها “أنا في انتظارك” و”حبيبي يسعد أوقاته” و”هو صحيح الهوى غلاب” و”أهل الهوى” و”كل الأحبة” و”شمس الأصيل” و”الحب كده”، وغنت أم كلثوم آخر أغنية لبيرم التونسي بعد وفاته بـ10 أعوام، وهي أغنية “القلب يعشق كل جميل” عام 1971.
والتقت أم كلثوم ببيرم نهاية عام 1940، وكان لقاؤهم بعد عودة التونسي من المنفى، والذي قضى به ما يقرب من عشرين عامًا جراء الدفاع عن آراءه السياسية في حق الملك.
ويذكر أن أم كلثوم هي من رغبت بالتعاون مع بيرم من خلال طلبها من صديقه زكريا أحمد ترتيب لقاء بينهما ليكون هناك عمل ثلاثي مشترك استمر لأعوام، فغنت الست من كلمات بيرم وتلحين زكريا أحمد، لتبدأ بعدها بأعوام الاستعانة بغيره لتلحين كلمات بيرم مثل القصبجى والسنباطي، كما كان هناك تعاون بينهما في مجال الأفلام التي قدمتها أم كلثوم فكتب لها سيناريو وأغاني فيلم سلامة، حتى إن اسمه وضع بعد اسمها مباشرة في التتر ككاتب سيناريو ومؤلف للأغاني.
سمعت أم كلثوم عن بيرم، وأرادت أن تلتقي بها، وفي ذلك توسط لها زكريا أحمد، وبعد التعارف، كان قرارهم بتأليف عدد من الأغاني من كتابة التونسى، لتشدو بها كوكب الشرق، أم كلثوم، وذلك من تلحين شيخ الملحنين الشيخ زكريا أحمد.
وبعد عام واحد من لقاءهم الأول، وفي عام 1941، خرجت أولى أغنياتهم إلى النور، وهي أغنية “أنا وأنت”، لم تنتهي العلاقة بينهم عند هذا الحد، وإنما ألف لها عدد من الأغاني الأخرى.